宗赞赏他们，赏赐给二人金银布帛，以此告诫激励太子，还升任于志宁为詹事。于志宁和左庶子张玄素多次上书直言极谏，太子暗中派人想要杀死他们，没有成功。
汉王李元昌的所作所为大多违法，太宗多次谴责他，因此他心怀怨恨。太子和他关系亲密，朝夕一起游戏，把身边的人分成两队，太子和李元昌各统领一队，穿着毡甲，拿着长矛，布阵大声呼喊交战，互相击刺流血，以此为乐。有不听从命令的，就把他绑在树上鞭打，甚至有人被打死。太子还说：“如果我今天能做天子，明天就在宫苑中设置万人军营，和汉王分别统领，观看他们交战，难道不是很快乐吗！”又说：“我做天子后，要尽情放纵欲望，有劝谏的人就杀死他，不过杀几百人，众人自然就安定了。”
魏王李泰多才多艺，受到太宗的宠爱，看到太子有脚疾，暗中有夺取嫡位的意图，于是降低身份礼遇士人，以谋求声誉。太宗命令黄门侍郎韦挺代理魏王府事务，后来又命令工部尚书杜楚客取代他，二人都为李泰结交朝中大臣。杜楚客有时怀揣黄金贿赂权贵，趁机劝说他们魏王聪明，适合做皇位继承人；文武大臣各自有所依附，暗中形成朋党。太子害怕李泰的逼迫，派人假装成魏王府的典签密封上书，里面都陈述李泰的罪恶，太宗下令捉拿上书的人，没有抓到。
太子私下宠爱太常寺的乐童称心，和他同床共枕。道士秦英、韦灵符凭借旁门左道得到太子的宠爱。太宗听说后，大怒，把称心等人全部抓起来杀死，受牵连而死的有几人，严厉斥责太子。太子认为是李泰告发的，对他的怨恨更深了，对称心更是思念不已，还在宫中建造房屋，立他的画像，早晚进行祭祀，徘徊流泪。又在宫苑中为他建造坟墓，私下追赠官职并树立石碑。太宗的心意逐渐不愉快，太子也知道，因此常常称病不上朝，有时长达几个月；暗中豢养刺客纥干承基等人以及一百多名壮士，谋划杀死魏王李泰。
吏部尚书侯君集的女婿贺兰楚石担任东宫千牛，太子知道侯君集心怀怨恨，便多次让贺兰楚石把侯君集引入东宫，向他询问自保的方法。侯君集认为太子昏庸无能，想要趁机图谋不轨，于是劝说太子反叛，举起手对太子说：“这双好手，将会为殿下所用。”又说：“魏王受到陛下的宠爱，恐怕殿下会有像杨勇那样被废黜的灾祸，如果有敕令召见你，应当暗中做好防备。”太子非常赞同他的话。太子用重金贿赂侯君集和左屯卫中郎将顿丘人李安俨，让他们窥探太宗的心意，随时报告。李安俨以前侍奉隐太子李建成，李建成失败后，李安俨为他奋力作战，太宗认为他忠诚，所以亲近信任他，让他掌管宫廷宿卫。李安俨于是深深依附太子。
汉王李元昌也劝说太子反叛，并且说：“近来看到陛下身边有一位美人，擅长弹琵琶，事成之后，希望能把她赏赐给我。”太子答应了他。洋州刺史开化公赵节，是赵慈景的儿子，母亲是长广公主；驸马都尉杜荷，是杜如晦的儿子，娶城阳公主为妻；二人都受到太子的亲近，参与了反叛谋划。所有同谋的人都割破手臂，用丝帛擦拭鲜血，把血灰混在酒中喝下，发誓同生共死，暗中谋划率领军队进入西宫。杜荷对太子说：“天象有变化，应当迅速起兵响应，殿下只需声称突然病重，陛下一定会亲自前来探望，趁机可以实现图谋。”太子听说齐王李佑在齐州反叛，对纥干承基等人说：“我东宫的西墙，距离皇宫只有二十步罢了，我和你们干大事，难道还比不上齐王吗！”恰逢审理李佑反叛的案件，牵连到纥干承基，纥干承基被关押在大理狱，判处死刑。
夏季四月庚辰朔日，纥干承基告发太子谋反。太宗敕令长孙无忌、房玄龄、萧瑀、李世积与大理寺、中书省、门下省官员共同审讯，太子谋反的证据已经确凿。太宗对身边大臣说：“该如何处置承乾？”群臣都不敢回答，通事舍人来济进言说：“陛下不失为慈父，让太子得以善终，就是最好的处理方式！”太宗听从了他的建议。来济是来护儿的儿子。
乙酉日，太宗下诏废黜太子李承乾为平民，囚禁在右领军府。太宗想赦免汉王李元昌的死罪，群臣坚决反对，于是下令李元昌在家中自尽，宽恕了他的母亲、妻子和子女。侯君集、李安俨、赵节、杜荷等人都被处死。左庶子张玄素、右庶子赵弘智、令狐德棻等因未能及时劝谏，都被罢官贬为平民。其余应当连坐的人，全部赦免。詹事于志宁因多次劝谏，唯独受到慰劳勉励。任命纥干承基为佑川府折冲都尉，封爵平棘县公。
侯君集被逮捕后，贺兰楚石再次到宫中告发他的谋反之事，太宗召见侯君集说：“我不想让办案官吏侮辱你，所以亲自审讯你。”侯君集起初拒不认罪。太宗让贺兰楚石详细陈述事件的始末，又拿出他与李承乾往来的书信出示给他，侯君集无话可说，才认罪服法。太宗对身边大臣说：“侯君集有功，我想饶他一命，可以吗？”群臣认为不可以。太宗于是对侯君集说：“我与你永别了！”说着流下眼泪，侯君集也趴在地上叩头；最终在闹市将他斩首。侯君集临刑前，对监刑将军说：“我一时失足落到这般境地！但我在秦王府就侍奉陛下，征战攻克两个国家，请求保全我的一个儿子来继承祭祀