烧毁了乘黄厩、士林馆、太府寺。癸丑日，侯景制作了数百辆木驴用来攻城，城上士兵投掷石头将木驴砸碎。侯景又改做尖顶木驴，石头无法将其击破。羊侃让人制作雉尾火炬，浇上油脂蜡油，成群地投掷下去焚烧木驴，很快就将其全部烧毁。侯景又建造了高达十余丈的登城楼，想要居高临下地向城内射箭。羊侃说：“这种战车高大而地基空虚，一旦移动必定会倾倒，我们可以躺着观看它倒塌。”等到战车一动，果然倾倒在地。
侯景攻城未能攻克，士兵死伤众多，于是修筑长围隔绝台城内外的联系，又上奏请求诛杀朱异等人。城中也向城外射箭传递悬赏令说：“有能献上侯景首级的人，授予他侯景的官职，赏钱一亿万，布帛各一万匹。”朱异、张绾商议出兵攻击叛军，梁武帝询问羊侃的意见，羊侃说：“不行。如今出兵如果人数太少，不足以打败叛军，只会挫伤军队锐气；如果人数太多，一旦失利，城门狭窄、桥梁狭小，必定会造成重大伤亡。”朱异等人不听从，派遣一千余人出城作战。军队还未与叛军交锋，就纷纷后退逃走，争抢过桥时坠入水中淹死的人占了大半。
羊侃的儿子羊鷟被侯景抓获，叛军将他押到城下，让他给羊侃看。羊侃说：“我倾尽全家之力报效君主，还唯恐做得不够，怎么会顾及一个儿子，希望你早点杀了他！”几天后，叛军又把羊鷟押来，羊侃对羊鷟说：“我早就以为你死了，没想到你还活着！”随即拉弓搭箭射向他。侯景敬佩羊侃的忠义，也没有杀羊鷟。
庄铁担心侯景不能攻克台城，借口迎接母亲，与身边数十人赶往历阳。他先派人送信欺骗田英、郭骆说：“侯景已经被朝廷军队杀死，国家派我返回镇守历阳。”郭骆等人十分恐惧，放弃历阳城逃奔寿阳，庄铁进入历阳后，不敢坚守，侍奉母亲逃奔寻阳。
十一月戊午朔日，朝廷杀白马，在太极殿前祭祀蚩尤，祈求克敌制胜。
临贺王萧正德在仪贤堂登基称帝，下诏说：“普通年间以来，奸邪之徒扰乱朝政，皇上长期患病，国家将要危亡。河南王侯景，放弃王位前来朝见，拥立我继承皇位，可大赦天下，改年号为正平。”萧正德立他的世子萧见理为皇太子，任命侯景为丞相，把女儿嫁给侯景，并将出家所献的珍宝财物全部拿出资助军费。于是侯景在皇宫前扎营，分派两千士兵攻打东府；南浦侯萧推据城抵抗，过了三天，东府仍未被攻克。侯景亲自前往督战，箭石如雨般落下，宣城王的防合许伯众暗中引导侯景的士兵登上城墙。辛酉日，侯景攻克东府；杀死南浦侯萧推以及城中战士三千人，把他们的尸体运到杜姥宅堆积起来，远远地对城中人喊道：“如果不早点投降，下场就和他们一样！”
侯景扬言梁武帝已经去世，即使是城中之人也信以为真。壬戌日，太子请求梁武帝巡视城墙，梁武帝驾临大司马门，城上士兵听到皇帝的仪仗声，都欢呼呐喊、流下眼泪，众人的心情才稍稍安定。
江子一战败返回后，梁武帝责备他。江子一叩拜谢罪说：“我以身许国，常常担心不能为国捐躯；如今我的部下都抛弃我逃走了，我独自一人怎么能打败叛军！如果叛军最终能打到这里，我发誓必定粉身碎骨来赎回先前的罪过，要么死在皇宫前，要么死在皇宫后。”乙亥日，江子一向太子上奏，请求与弟弟尚书左丞江子四、东宫主帅江子五率领部下一百余人打开承明门出战。江子一径直冲向叛军大营，叛军伏兵不动。江子一呼喊说：“叛贼们为什么不快点出来！”过了很久，叛军骑兵冲出，从两侧夹击他们。江子一径直向前，挺矛刺杀叛军；跟随他的士兵没有人敢继续前进，叛军砍断了江子一的肩膀，将他杀死。江子四、江子五相互说道：“我们与兄长一同出战，怎么能独自返回！”于是都脱下头盔冲向叛军。江子四被长矛刺穿胸膛而死；江子五颈部受伤，返回至壕沟边，大哭一声便气绝身亡。
侯景刚到建康时，认为很快就能攻克台城，因此号令严整，士兵不敢侵犯百姓。等到多次攻城未能攻克，军队人心离散、士气低落。侯景担心四方援兵集结，自己的军队会立马溃散；又因为石头城常平仓等粮仓的粮食已经吃完，军中缺乏粮草；于是放纵士兵掠夺百姓的粮食、金银布帛和子女。此后一升米价值七八万钱，出现了人吃人的现象，饿死的人占了十分之五六。
乙丑日，侯景在城东、城西修筑土山，驱赶逼迫士族和平民百姓，无论贵贱，都被强行征召，还随意殴打捶击，疲惫衰弱的人就被杀死用来填山，哭喊之声震动天地。百姓不敢逃窜躲藏，都被迫出来服役，十天之内，参与筑山的人达到数万。城中也修筑土山来应对叛军。太子、宣城王以下的官员，都亲自背土，手持簸箕铁锹劳作，在土山上建造芙蓉层楼，高达四丈，用锦缎毛毡装饰，招募了两千名敢死士兵，给他们穿上厚重的战袍铠甲，称之为“僧腾客”，将他们分配到两座土山上，昼夜不停地与叛军交战。恰逢大雨，城内的土山崩塌；叛军趁机攻城，几乎要攻入城内，城中士兵苦战才勉强阻止了叛军。羊侃下令大量投掷火把，形成火墙阻断叛军的进攻路线，同时在城内慢慢修筑新月形的迂城防御，叛军无法前进，只好撤退。