左庶子，吏部侍郎苏勖、中书舍人高季辅为右庶子，刑部侍郎张行成为少詹事，谏议大夫褚遂良为太子宾客。
李世积曾经突发重病，药方说“胡须烧成的灰可以治疗”；太宗亲自剪下自己的胡须，为他调和药物。李世积叩头流血，流泪谢恩。太宗说：“这是为了国家，不是为了你个人，有什么可谢的！”李世积曾经侍奉太宗宴饮，太宗从容地对他说：“我寻求可以托付幼主的大臣，没有人能超过你，你以前不辜负李密，难道会辜负我吗！”李世积流泪推辞，咬指出血，随后喝得大醉；太宗脱下自己的御服盖在他身上。
癸巳日，太宗下诏解除魏王李泰的雍州牧、相州都督、左武侯大将军职务，降爵为东莱郡王。李泰王府中被他亲近狎玩的僚属，都被迁徙到岭南；因杜楚客的哥哥杜如晦有功，便赦免他的死罪，将他废为平民。给事中崔仁师曾经秘密请求立魏王李泰为太子，被贬为鸿胪少卿。
庚子日，制定太子拜见三师的礼仪：太子在殿门外迎接，先行拜礼，三师回拜；每经过一道门，太子都要礼让三师先行。三师坐下后，太子才坐下。太子与三师通信，前后都要称自己的名字，并写上“惶恐”二字。
五月癸酉日，太子上表，称“李承乾、李泰的衣服只够随身穿着，饮食也不能称心如意，他们的幽禁之苦实在令人怜悯，请求敕令有关部门，给予他们优厚的供给。”太宗听从了他的建议。
黄门侍郎刘洎上书说：“太子应当勤奋学习，亲近师友。如今他入宫侍奉陛下，动辄超过十天半个月，师保以下的官员，很少能与他接触应对，希望陛下稍微减少对太子的宠爱，弘扬远大的规划，那么天下百姓就非常幸运了！”太宗于是命令刘洎与岑文本、褚遂良、马周轮流前往东宫，与太子相处谈论。
六月己卯朔日，发生日食。
丁亥日，太常丞邓素出使高丽返回，请求在怀远镇增加戍守士兵来威逼高丽。太宗说：“‘远方的人不归服，就修明文德来招抚他们’。从未听说一二百名戍兵就能威慑远方的国家！”丁酉日，右仆射高士廉请求退休，太宗批准了他的请求，保留他的开府仪同三司职务和功勋爵位，仍然担任同门下中书三品，参与政事。闰六月辛亥日，太宗对身边大臣说：“我自从立李治为太子，遇到事情就教导他，看到他吃饭，就说：‘你知道耕种收获的艰难，就会常常有这样的饭吃了。’看到他骑马，就说：‘你知道马的劳逸，不耗尽它的力气，就会常常能骑它了。’看到他乘船，就说：‘水可以承载船只，也可以倾覆船只，百姓就像水，君主就像船。’看到他在树下休息，就说：‘木材经过墨线校正就会笔直，君主听从劝谏就会圣明。’”
丁巳日，太宗下诏让太子掌管左、右屯营兵马事务，大将军以下的官员都听从他的调度。
薛延陀真珠可汗派遣他的侄子突利设前来纳聘礼，献上五万匹马、一万头牛和骆驼、十万只羊。庚申日，突利设献上祭品，太宗驾临相思殿，大宴群臣，设置十部乐，突利设两次下拜祝寿，太宗赏赐给他非常丰厚的财物。
契苾何力上书说：“不可以与薛延陀和亲。”太宗说：“我已经答应他们了，怎么能身为天子却食言呢！”契苾何力回答说：“我不是想让陛下立刻断绝和亲，只是希望暂且拖延这件事。我听说古代有亲迎的礼仪，如果敕令夷男（真珠可汗的名字）亲自前来迎亲，即使不到京师，也应该到灵州；他一定不敢来，这样断绝和亲就有了正当理由。夷男性情刚戾，既然和亲不成，他的部下又会离心离德，不过一两年他必然会病死，他的两个儿子争夺可汗之位，到时候我们就可以坐收渔利，控制薛延陀了！”太宗听从了他的建议，于是征召真珠可汗前来亲自迎亲，同时下诏准备驾临灵州与他会面。真珠可汗大喜，想要前往灵州，他的大臣劝谏说：“如果被唐朝扣留，后悔就来不及了！”真珠可汗说：“我听说唐朝天子有圣德，我能亲自前去拜见他，死而无憾，况且漠北终究会有君主。我决心前往，不要再多说了！”太宗派遣三路使者，接收薛延陀献上的各种牲畜。薛延陀本来没有仓库马厩，真珠可汗向各部调敛财物，往返万里，路途经过沙漠，没有水草，牲畜损耗死亡将近一半，最终没能按期到达。有人议论说，既然已经接受了聘礼，就应该与薛延陀和亲，否则会让戎狄轻视中国，太宗于是下诏断绝与薛延陀的和亲，停止驾临灵州的计划，追回三路使者。
褚遂良上书，认为：“薛延陀本来只是一个俟斤，陛下荡平沙漠边塞，万里之地一片萧条，残余的寇贼四处奔逃，需要有一个酋长来统领，陛下赐给玺书、鼓纛，立他为可汗。近来又降下大恩，答应与他和亲，向西告知吐蕃，向北晓谕思摩，中国的老人小孩，没有不知道这件事的。陛下驾临北门，接受他献上的祭品，群臣和四方夷狄，终日宴饮作乐。大家都说陛下想要安定百姓，不惜牺牲一个女儿，凡是有生命的万物，谁不感念陛下的恩德。如今突然产生进退之意，有了改悔之心，我为国家惋惜这种声誉；陛下所顾及的很少，所失去的却很多，嫌隙一旦产生，必然会引发边境祸患。薛延陀国积蓄被欺骗的愤怒，中原百姓心怀背约的羞愧，这恐