但他没有立刻行动。恰逢翟让召见贾雄，把李密的话告诉了他，询问是否可行，贾雄回答说：“这是大吉大利的事情，好得无法用言语形容。”又说：“你如果自立为王，恐怕未必能成功，如果拥立李密，事情就没有办不成的。”翟让说：“按照你这么说，蒲山公李密应该自立为王，为什么要来投靠我？”贾雄回答说：“事情自有因果联系。他之所以来投靠你，是因为将军你姓翟，‘翟’就是泽的意思，蒲草没有水泽就不能生长，所以他必须依靠将军你啊。”翟让认为他说得有道理，便与李密的交情日益深厚。
李密趁机劝说翟让：“现在天下大乱，百姓无法耕种，你的部众虽然很多，但没有粮仓储存粮食，只能依靠野外劫掠，常常苦于物资短缺。如果长期这样下去，再加上强大的敌人逼近，部众必然会溃散。不如先夺取荥阳，让士兵休整，囤积粮食，等到士兵战马都强壮充实后，再与别人争夺天下。”翟让听从了他的建议，于是攻破金堤关，攻打荥阳各县，大多攻克了。
荥阳太守郇王杨庆，是杨弘的儿子，因为没能平定盗贼，炀帝便调任张须陁为荥阳通守去讨伐盗贼。庚戌日，张须陁领兵攻打翟让，翟让之前多次被张须陁打败，听说他来了，心里十分害怕，便准备躲避。李密说：“张须陁勇猛却没有谋略，军队又屡次获胜，既骄傲又凶狠，一战就能活捉他。你只需排好阵势等待，我保证为你打败他。”翟让迫不得已，才整顿军队准备出战，李密分出一千多人的兵力埋伏在大海寺北边的树林里。张须陁一向轻视翟让，便摆好阵势前进，翟让和他交战，失利后退，张须陁乘胜追击，追了十多里；李密发动伏兵突袭，张须陁的军队战败。李密与翟让以及徐世积、王伯当合兵包围，张须陁冲破包围圈逃出；但身边的士兵没能全部突围，张须陁跃马再次冲入敌阵救援，来回好几次，最终战死。他的部下士兵日夜哭喊，好几日不停，黄河以南的郡县都为此士气低落。鹰扬郎将河东人贾务本是张须陁的副将，也受了伤，率领剩下的五千多名士兵逃往梁郡，贾务本不久后去世。炀帝下诏任命光禄大夫裴仁基为河南道讨捕大使，接替统领张须陁的部众，调任镇守虎牢关。
翟让于是让李密建立营寨，单独统领自己的部众，号称蒲山公营。李密治理军队严格整齐，凡是向士兵发布号令，即使是盛夏，士兵们也像背负着霜雪一样敬畏。他自身生活节俭朴素，缴获的金银珠宝，全都赏赐给部下，因此士兵们都愿意为他效力。他部下的士兵常被翟让的士兵欺辱，但因为李密一向管理严格，因此没人敢报复。翟让对李密说：“现在物资粮食大致充足，我想返回瓦岗寨，你如果不去，就随你去哪里，我从此与你分别。”翟让率领物资粮草向东进发，李密也向西行进到康城，劝降了好几座城池，缴获了大量物资储备。翟让不久就后悔了，又领兵跟随李密。
鄱阳盗贼首领操师乞自称元兴王，建立年号为始兴，攻陷豫章郡，任命同乡林士弘为大将军。炀帝下诏让治书侍御史刘子翊领兵讨伐。操师乞中流箭而死，林士弘接替统领他的部众，与刘子翊在彭蠡湖交战，刘子翊战败身亡。林士弘的军队士气大振，兵力达到十多万人。十二月壬辰日，林士弘自称皇帝，国号为楚，建立年号太平；随后攻取九江、临川、南康、宜昌等郡，各地豪杰争相杀死隋朝的郡守县令，以郡县响应他。他的地盘北起九江，南到番禺，都被他占据。
炀帝下诏任命右骁卫将军唐公李渊为太原留守，任命虎贲郎将王威、虎牙郎将高君雅为副将，领兵讨伐甄翟儿，在雀鼠谷与甄翟儿相遇。李渊的兵力只有几千人，盗贼将他层层包围；李世民率领精锐士兵救援，从万军之中救出李渊，恰逢步兵赶到，合力反击，大败盗贼。
炀帝疏远皇室骨肉，蔡王杨智积常常感到不安，生病后，不请医生诊治，临终时，对亲近的人说：“我今天才知道能够保全性命善终了！”
张金称、郝孝德、孙宣雅、高士达、杨公卿等人在河北劫掠，屠杀攻陷郡县；隋朝的将帅接连战败身亡，只有虎贲中郎将蒲城人王辩、清河郡丞华阴人杨善会多次立下战功，杨善会前后与盗贼交战七百多次，从未失败。炀帝派遣太仆卿杨义臣讨伐张金称。张金称在平恩东北扎营，杨义臣领兵径直进抵临清西边，占据永济渠扎营，距离张金称的营地四十里，深挖壕沟、高筑营垒，不与张金称交战。张金称每天领兵到杨义臣营地西边，杨义臣整顿军队、穿戴铠甲，约定与他交战，却又不出战。傍晚，张金称返回营地，第二天一早再来；这样持续了一个多月，杨义臣始终不出战。张金称认为他胆小，多次逼近营地辱骂。杨义臣于是对张金称说：“你明天一早来，我一定交战。”张金称轻视他，便不再设防。杨义臣挑选两千精锐骑兵，连夜从馆陶渡过黄河，趁张金称离开营地，就攻入营地袭击他的物资粮草。张金称得知后，急忙领兵返回，杨义臣从后面追击，张金称大败，与身边的人逃到清河以东。一个多月后，杨善会讨伐并活捉了他。官吏在集市上竖起木杆，悬挂他的头颅，张开他的手脚，让仇家割食；张金称还没断气时，仍然不停地唱歌。炀帝下诏任命杨善会为清河通守。
涿郡