李子通占据海陵，左才相劫掠淮北地区，杜伏威驻守六合，各自拥有几万兵力；炀帝派遣光禄大夫陈棱率领宫中侍卫的精锐士兵八千人讨伐他们，多次取得胜利。
八月乙巳日，盗贼首领赵万海率领几十万人马，从恒山侵犯高阳。
冬季，十月己丑日，许恭公宇文述去世。起初，宇文述的儿子宇文化及、宇文智及都是品行不端的无赖。宇文化及在炀帝做太子时就侍奉他，炀帝非常宠爱亲近他，等到即位后，任命他为太仆少卿。炀帝前往榆林时，宇文化及、宇文智及违反禁令与突厥进行贸易，炀帝大怒，准备将他们斩首，已经脱下他们的衣服，解开他们的头发，随后又赦免了他们，将他们赐给宇文述当奴隶。宇文智及的弟弟宇文士及，因为娶了公主的缘故，常常轻视宇文智及，只有宇文化及和他亲近。宇文述去世后，皇帝又任命宇文化及为右屯卫将军，宇文智及为将作少监。
李密逃亡后，前去投靠郝孝德，郝孝德没有礼遇他；又去投奔王薄，王薄也没有看重他。李密生活困乏，甚至到了削树皮充饥的地步，他躲藏在淮阳的乡村屋舍里，改换姓名，聚集门徒教书。郡县官员怀疑他是犯过事的人，就派人去抓捕他，李密又逃走了，前往投靠他的妹夫雍丘县令丘君明。丘君明不敢收留他，就把他转送到游侠王秀才家寄养，王秀才还把女儿嫁给了他。丘君明的堂侄丘怀义告发了这件事，炀帝命令丘怀义亲自携带诏书，与梁郡通守杨汪一同抓捕李密。杨汪派兵包围了王秀才的家，恰好李密外出，因此得以幸免，丘君明、王秀才都被处死。
韦城人翟让担任东都法曹，因为犯罪应当被斩首。狱吏黄君汉佩服他的勇猛，夜里偷偷对翟让说：“翟法司，天时人事，你也应该知道，怎么能在狱中等死呢！”翟让听后又惊又喜，赶忙叩头说：“我翟让就像圈栏里的猪，生死全听黄曹主的吩咐！”黄君汉立即砸开刑具，放走了他。翟让再次叩拜说：“我翟让能得到再生之恩，已经很幸运了，可黄曹主你该怎么办呢！”说着就流下眼泪。黄君汉发怒说：“我本来以为你是大丈夫，能够拯救百姓的性命，所以不顾自己的安危来解救你，你怎么反而像妇人一样哭着道谢呢！你只管努力保全自己，不要担心我！”翟让于是逃到瓦岗寨做了盗贼，同郡人单雄信，勇猛矫健，擅长使用马槊，聚集了一批年轻人前去投靠他。离狐人徐世积家住卫南，十七岁，有勇有谋，劝说翟让：“东郡是你和我的故乡，很多人都认识我们，不宜在那里劫掠。荥阳、梁郡，是汴水经过的地方，劫掠过往船只、抢夺商旅财物，足够我们自给自足。”翟让听从了他的建议，率领部众进入荥阳、梁郡境内，劫掠公私船只，物资用度十分充足，前来归附的人越来越多，部众发展到一万多人。
当时还有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等人都聚集部众做了盗贼。李密从雍州逃亡后，在各路盗贼首领之间往来，向他们游说夺取天下的策略，起初大家都不相信。过了很久，渐渐觉得他说得有道理，于是相互说道：“这个人是公卿子弟，却有这样的志向和气魄。现在人人都说杨氏将要灭亡，李氏将要兴起。我听说真正的王者是不会死的。这个人多次陷入险境都能脱身，难道他就是那个应天命的人吗！”从此渐渐敬重李密。
李密观察各路首领，只有翟让的势力最强，于是通过王伯当拜见翟让，为翟让出谋划策，前去游说其他小股盗贼，让他们都归附了翟让。翟让很高兴，渐渐亲近李密，和他商议事务，李密趁机劝说翟让：“刘邦、项羽都是从平民起家成为帝王的。现在皇上昏庸无道，百姓怨声载道，精锐部队都在辽东战场损失殆尽，与突厥的和亲关系也已断绝，皇上却还在巡游扬州、越州一带，抛弃东都洛阳，这正是刘邦、项羽奋起的时机啊。凭借你的雄才大略，加上士兵精锐，席卷东西二京，诛灭暴虐的隋朝，隋朝不难灭亡！”翟让推辞说：“我们这些人都是盗贼，只是在草丛中苟且偷生，你说的这些，不是我能做到的。”
恰逢有个叫李玄英的人，从东都洛阳逃出来，经过各路盗贼的营地，四处寻找李密，说“这个人将要取代隋朝”。有人问他原因，李玄英说：“近来民间流传的歌谣《桃李章》唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，指的是逃亡的李氏子弟；‘皇’和‘后’，都是君主的意思；‘宛转花园里’，指天子在扬州一去不返，将要死在沟壑之中；‘勿浪语，谁道许’，‘许’就是密的意思。”李玄英遇到李密后，就投靠了他。前宋城县尉齐郡人房彦藻，自恃有才华，怨恨自己不被当时的朝廷重用，曾参与杨玄感的谋反计划。他改换姓名逃亡，在梁郡、宋郡之间遇到李密，于是和李密一起游历汉水、沔水一带，遍访各路盗贼，游说其中的豪杰之士；返回时，跟随他们的有几百人，房彦藻仍然以游客的身份，留在翟让的营中。翟让看到李密受到豪杰们的归附，想要采纳他的计策，却犹豫不决。
有个叫贾雄的人，通晓阴阳占卜之术，担任翟让的军师，他说的话翟让没有不听从的。李密与贾雄深交，让他借助占卜之术劝说翟让；贾雄答应了，把这件事记在心里，