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当初，丹杨人朱治曾担任孙坚的校尉，他看到袁术为政无德，就劝孙策回江东夺取地盘。当时吴景正在攻打樊能、张英等人，打了一年多也没有打下来，孙策就劝袁术说：“我家以前在江东名声还不错，这次想回去帮助舅舅讨伐横江。等攻下横江后，就到本土招募士兵，预计可征得三万兵力，到时便可辅佐您平定天下了。”袁术知道他心怀不满，但因刘繇占据曲阿，王朗在会稽，认为孙策未必能取胜，便同意了他的请求。还上表举荐孙策为折冲校尉，让他率千余士兵、数十骑兵出发。沿途招兵买马，等到达历阳时，部众已经有了五六千人。此时周瑜的叔父周尚为丹杨太守，周瑜便率兵去迎接孙策，还资助他粮草。孙策大喜道：“有你相助，大事可成！”随即就带兵进攻横江、当利，将这些地方全部拿下，樊能、张英败逃。
孙策渡江后辗转多处作战，所到之处皆被攻破，无人能挡其锋芒。百姓听闻“孙郎”到来，被吓的就像失了魂一样，官吏也都弃城而逃，躲进了山野草丛。但孙策军队奉有禁令，不得抢掠百姓半点财物，鸡犬蔬菜更是不能动分毫，百姓这才开心起来了，争相用牛和酒犒劳军队。孙策容貌俊美，性格开朗爱笑，豁达善听，善于用人，因此士民见他后无不倾心，愿为他效死。
随后，孙策就带兵进攻刘繇的牛渚营，夺尽仓库中的粮草与武器。当时彭城相薛礼、下邳相丹杨人笮融依附刘繇，薛礼占据秣陵城，笮融则驻扎在城南，他们都被孙策给击败了。又在梅陵击败了刘繇的别将，攻克了湖孰、江乘，继而在曲阿进攻刘繇。刘繇的同郡人太史慈当时从东莱来探望他，恰好遇到孙策的军队到了，有人劝刘繇任太史慈为大将，刘繇说：“我若用子义（太史慈字），许子将（许劭）岂不要笑我！”便只让太史慈去侦察敌军虚实。太史慈只带了一名骑兵，在神亭与孙策相遇。孙策身边有十三名随从，都是韩当、黄盖等孙坚旧将。太史慈上前与之搏斗，正好对上了孙策，孙策刺中太史慈的马，夺得他颈上的手戟，太史慈也抢得孙策的头盔。恰逢两家骑兵同时赶来，双方才各自散去。刘繇与孙策交战，兵败后逃往了丹徒。随后，孙策的军队就进入了曲阿，然后犒赏将士，同时发布政令，还通告各县：“刘繇、笮融等人的故乡部曲来归降的，一概不追究；愿意从军的，一人入伍，全家免除赋役；不愿的也不勉强。”十日之内，四方百姓云集，总共得到士兵两万余人，战马千余匹，声威震动江东。
丙辰日这天，袁术上表举荐孙策为代理殄寇将军。孙策的部将吕范对他说：“如今将军事业日益壮大，士兵日益增多，但军中的纲纪仍有不整之处，我愿暂时兼任都督，协助将军管理军务。”孙策说：“子衡（吕范字）你本是士大夫，又已拥有众多部众，在外立功，怎能再屈就小职，处理军中琐事呢！”吕范说：“并非如此。我舍弃本土来追随将军，并非是为了妻子儿女，而是想成就一番事业。这就如同同舟过海，一件事做不好，就会一起面对失败。这是我的考虑，不只是为了将军啊。”孙策笑着却没有回答。吕范退出后，就立刻脱下官服，换上了军装，手持马鞭到军门启事，自称兼任都督，孙策这才授予他符信，将军务委托给他。从此军中严肃和睦，军纪得以严格执行。
随后，孙策又任命张纮为正议校尉，彭城人张昭为长史，常常让一人留守，一人随他征讨，广陵人秦松、陈端等也参与谋划。孙策以师友之礼对待张昭，文武事务一概委托给他。张昭每次收到北方士大夫的书信，信中都把功劳归于张昭，孙策听闻后，就笑着说：“从前管仲辅佐齐桓公，齐桓公一称‘仲父’，再称‘仲父’，而齐桓公最终成为霸主。如今子布（张昭字）贤能，我能任用他，他的功名难道不也属于我吗，哈哈哈！”
这时，袁术任命堂弟袁胤为丹杨太守，周尚、周瑜都返回寿春。刘繇从丹徒打算逃往会稽，许邵说：“会稽富庶，是孙策贪图的地方，而且地处海边角落，不可前往。不如去豫章，那里北通豫州，西接荆州；如果聚集官吏百姓，派使者向朝廷进贡，与曹操联络感情，虽然有袁术隔在中间，但他为人如豺狼，势必不会长久。您受天子的任命，曹操、刘表必定会来救济。”刘繇觉得他说的有道理，就听从了他的建议。
起初，陶谦任命笮融为下邳相，让他督运广陵、下邳、彭城的粮草。笮融于是就截断了三郡的物资运输，并将其据为己有，然后开始大规模修建佛寺，督促百姓读佛经，还招引来旁郡喜好佛教的五千多户人家。每次举办浴佛会，都会准备大量饮食，在路边铺设宴席，绵延数十里，耗费数以亿计。等到曹操击败陶谦后，徐州动荡不安，笮融便率领男女一万多人逃往广陵，广陵太守赵昱以宾客之礼接待他。此前彭城相薛礼被陶谦逼得驻扎在秣陵，笮融贪图广陵的财物，就趁酒酣之时杀死了赵昱，又放纵士兵大肆抢掠，然后过江依附薛礼，不久又杀死了薛礼。这时，刘繇派豫章太守朱皓攻打袁术任命的太守诸葛玄，诸葛玄看见自己打不过，就退守西城。等刘繇逆江西上，驻扎在彭泽时，就让笮融协助朱皓攻打诸葛玄。许邵对刘繇说：“笮融出兵从不顾及名义。朱皓喜欢推心置腹信任他